阿星（
周星驰 饰）由赌神处学成回归拜别，恰逢不甘心失败的雄师集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（
向华强 饰）互助，但阿星与三叔（
吴孟达 饰）仍被雄师等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后不测击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（
吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（
巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自身所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲操作上海，于是网罗雄师等人一再向丁力起事，并约定最后以赌局决策胜败，阿星由日自己手中涉险逃脱，终于遇上赌局，而决策这场赌局的要害，却是一个名叫“今晚打山君”的巧妙人物……
